En los años que siguieron a la Segunda Guerra Mundial, Kalamazoo, como muchas ciudades de los Estados Unidos, estuvo años atrás en proyectos de infraestructura. En las próximas décadas, en un esfuerzo por recuperar parte de la base impositiva erosionada debido a la suburbanización, Kalamazoo anexó áreas circundantes, casi triplicando el tamaño de la ciudad. Incluso con eso, el centro de la ciudad se estaba volviendo cada vez menos un destino de compras. A medida que aparecieron nuevos centros comerciales en áreas como Portage Township, el comercio minorista comenzó a desplazarse fuera del centro de la ciudad. Con estas preocupaciones en mente, la ciudad contrató a Victor Gruen Associates en 1957 para comenzar a estudiar la ciudad, examinar las causas del declive general en el centro de la ciudad y ofrecer soluciones para detenerlo. Lo que Gruen presentó, el plan Kalamazoo 1980, se presentó en marzo de 1958.
A menudo llamado el "Plan Gruen", ocho cuadras de Kalamazoo, como lo imaginó Victor Gruen, tendrían múltiples centros comerciales peatonales, grandes extensiones de estacionamientos y una carretera de circunvalación que rodea el centro de la ciudad. Las tiendas renovadas estarían en el centro, junto con un gran énfasis en los espacios para caminar y reuniones públicas. El plan fue aceptado por la ciudad y, para gran consternación de Gruen, la ciudad decidió seguir adelante con la construcción sin contratarlo para obtener más orientación. El primer proyecto abordado fue uno de los centros comerciales peatonales propuestos, lo que ahora conocemos como Kalamazoo Mall. En 1960, se dedicó otra cuadra y East Walnut Street se amplió como la primera sección de la carretera de circunvalación del bulevar.
Sin embargo, después del impulso inicial se hizo evidente que el plan era demasiado ambicioso y demasiado costoso para que la ciudad lo emprendiera. Los gastos y las objeciones de los dueños de negocios se combinaron con preocupaciones adicionales de la comunidad. La carretera de circunvalación propuesta, destinada a cerrar el tráfico en el centro de la ciudad, aislaría los vecindarios de North Side y East Side y, con una gran parte de la población afroamericana viviendo en esas áreas, crearía un centro segregado. En la década de 1960, se ampliaron las alcantarillas, se arreglaron los parques y las áreas de recreación, y se repavimentaron y repavimentaron las carreteras que tanto necesitaban. Park Street se amplió y las extensiones de Park Street, Howard Street y Parkview Avenue se completaron o se aseguraron sus derechos de paso. El desarrollo de nuevas rutas de tráfico creó el circuito empresarial del centro. Las casas y los edificios industriales construidos anteriormente fueron reemplazados por estacionamientos. Si bien el plan de Gruen no se siguió al pie de la letra, sus pensamientos aún se pueden ver en el centro.